Angelica, bellissima principessa del Catai, si presenta alla corte di Carlo Magno per chiedere aiuto contro i suoi nemici. Orlando, il migliore paladino di Francia, l'austero e saggio difensore della fede conosciuto grazie al ciclo carolingio, è un completo fallimento in amore. È infatuato così follemente della principessa, che la insegue fino al suo regno in Oriente; per difenderla abbatte il re di Tartaria Agricane che voleva costringerla con la forza a sposarlo, e arriva addirittura a battersi con il cugino Rinaldo, colpito da una magia che gli fa odiare Angelica. Frattanto l'imperatore Carlo Magno è attaccato dal re indiano Gradasso, desideroso di avere la spada di Orlando e il cavallo di Rinaldo. Privo dei suoi migliori guerrieri, Carlo Magno è salvato da Astolfo, un paladino debole e simpatico. Fatto ciò, Astolfo parte per l'Oriente, con l'intenzione di recuperare i cugini Orlando e Rinaldo. Arrivato nel corso di un duello tra i due, si schiera dalla parte di Rinaldo, insieme ad altri eroi: la regina Marfisa e i gemelli Grifone il Bianco e Aquilante il Nero; con Orlando si schierano invece il re Sacripante, il conte Brandimarte e Fiordiligi innamorata di Brandimarte. Angelica, timorosa per Rinaldo di cui è innamorata, interrompe il duello e ordina al protagonista di andare a distruggere il giardino della maga Falerina. Canto primo Ci troviamo alla corte di Carlo Magno durante i festeggiamenti di un torneo tra cavalieri. Qui giunge la bellissima principessa del Catai Angelica, accompagnata dal fratello Argalìa. La bellezza della giovane strega immediatamente i partecipanti alla giostra (primo tra tutti il nostro protagonista Orlando), che acconsentono senza indugio alla proposta della ragazza: chi riuscirà a prevalere sul fratello Argalìa in duello la otterrà in sposa, chi perderà sarà fatto prigioniero. Canto secondo Argalìa è dotato di armi magiche che gli assicurano sempre la vittoria fino a che il buffo e imbranato Astolfo riesce a rubargliele durante la notte, e quindi Argalìa perisce nello scontro con il saraceno Ferraguto. Angelica però, non disposta ad onorare gli accordi presi, scappa per non finire tra le braccia del saraceno. Alcuni cavalieri, mossi dall'amore e dal desiderio per la giovane, decidono di seguirla. Tra questi troviamo anche Orlando e suo cugino Ranaldo, entrambi persi d'amore per la principessa orientale. Ed ecco che Grandonio, approfittando del fatto che il re Carlo sia momentaneamente sprovvisto di cavalieri (dato che l'unico rimasto a difenderlo è sempre il povero Astolfo), lo attacca. Sbaraglia con estrema facilità Uggieri il Danese, Grifone di Maganza, Guido di Borgogna, Angiolieri, Avino, Avolio, Ottone, Berlinghieri ecc. Carlo Magno rimane estremamente colpito dal fatto che tutti i suoi più forti cavalieri sono fuggiti per amore o per codardia. Quindi ancora una volta il povero Astolfo si ritrova a farsi avanti contro il gigante per devozione al re francese. Canto terzo Grandonio attacca Astolfo con grande foga, ma dopo poco tutti rimangono incredibilmente stupiti nel vedere il possente re saraceno crollare rumorosamente al tappeto, abbattuto dal pallido ed esile Astolfo. A ridurlo in fin di vita era stata la riapertura di una ferita provocatagli precedentemente da Ulivieri poco prima. Astolfo dopo Grandonio, batte facilmente gli ultimi due pagani rimasti, Giasarte e Piliasi. Una volta giunta agli orecchi la notizia che Grandonio è caduto, Gano decide di ripresentarsi con i suoi a Carlo in pompa magna, scusandosi per il suo ritardo, e offrendosi come sfidante di Astolfo, il quale accetta volentieri. Astolfo fa disarcionare sia Gano che alcuni dei suoi. Quando è la volta di Anselmo della Ripa, questi, con l'aiuto di Ranieri, riesce ad avere la meglio con un colpo a tradimento, mandando dolorosamente al tappeto Astolfo, il quale rialzatosi, inizia a usare la spada, ferisce Grifone, e viene attaccato da Gano, Macario e Ugolino, ma difeso da Namo, Riccardo e Turpino; improvvisamente si inserisce nella zuffa il re Carlo, adirato per la festa rovinata, ma Astolfo, preso dalla foga, non smette di inveire contro Gano e i suoi. Viene fatto quindi imprigionare dal re. Rinaldo, alla ricerca di Angelica, giunge presso una fonte resa magica da Merlino, beve quest'acqua e perde totalmente il suo amore per la ragazza, anzi inizia ad odiarla, poi si stende per riposare nei pressi di un'altra fonte fatata, con effetto magico contrario. Qui arriva assetata Angelica, la quale quindi, una volta che beve di quest'acqua, cade follemente innamorata di Rinaldo, steso davanti a lei. Angelica si avvicina talmente al cavaliere che lo fa svegliare; resosi conto che si tratta della donna da lui ora odiata, Rinaldo fugge a cavallo, seminandola. Ferraguto nel frattempo si imbatte in Argalia e lo sfida ad un duello stavolta con un verdetto all'ultimo sangue. Riesce ad ucciderlo, ma prima di morire il cavaliere ottiene il permesso di indossare l'elmo, in cambio della promessa di gettare il cadavere in un fiume. Orlando invece giunge laddove la ragazza stava dormendo, nello stesso momento in cui anche Ferraguto arriva in quel luogo: tra i due inizia una disputa, una lotta incredibile, durante la quale Angelica, svegliata dal baccano, fugge via. Canto quarto Mentre i due cavalieri guerreggiano, giunge sul luogo una donna vestita di nero urlante in cerca di Ferraguto: dall'Oriente il re Gradasso ha attaccato parte della Spagna in direzione della Francia, il re spagnolo Marsilio chiede vivamente l'intervento di questo suo eroe, il quale quindi interrompe la battaglia e corre verso ovest, mentre Orlando va ad est in cerca di Angelica. Nel frattempo Carlo invia in aiuto a Marsilio Rinaldo, tornato dalla fonte, con cinquantamila uomini. I due cavalieri arrivano a Barcellona nello stesso giorno, e vengono accolti calorosamente dal re spagnolo. Gradasso ordina ai suoi di imprigionare tutti i capitani dell'esercito nemico, e di fare molta attenzione al cavallo e alla spada di Rinaldo, motivi per cui si era deciso di iniziare quella campagna militare. Arriva il momento della battaglia: il gigante Alfrera subito fa prigioniero Spinella con la sua bandiera, ma viene immediatamente messo al tappeto da Rinaldo e la sua schiera fugge via impaurita. Questa scena si ripete diffusamente in tutto il campo di battaglia. Ma è solo l'inizio, perché i generali nemici riescono a infondere nuovo coraggio nei loro uomini, quindi Marsilio decide di inviare sul campo anche il resto dell'esercito. Quando Gradasso decide di entrare anche lui in battaglia si presenta l'occasione di una lotta contro Rinaldo: dapprima il franco rimane stordito dal primo scontro, poi i due si incontrano una seconda volta. Gradasso ci prova e ci riprova, ma non riesce a colpire Rinaldo, per le mosse repentine di Baiardo. Quindi il gigante decide di cambiare avversario all'interno della battaglia. Rinaldo non lo insegue perché vuole cercare di salvare Ricciardetto dalle grinfie del gigante Orione. Canto quinto Nonostante la smisurata mole del gigante, Rinaldo riesce ad ucciderlo con un colpo di spada al ventre. L'eroe si rivolge subito verso Gradasso, il quale riesce a convincerlo di scontrarsi senza destriero l'indomani. Nel frattempo Angelica arriva nel Catai magicamente e lì si duole per la lontananza dell'amato ma ostile Rinaldo; decide di liberare il cugino Malagigi, a patto che con la magia faccia arrivare l'eroe da lei. Convinto di fare un piacere a Rinaldo, Malagigi vola in poco tempo a Barcellona e rimane molto colpito dalla reazione accesa di Rinaldo, ma contraria alle aspettative: chiama allora un demone, lo fa tramutare in Gradasso per presentarsi all'appuntamento e duellare col franco. Dopo il primo colpo di Rinaldo, il demone subito fugge su una nave, raggiunto a nuoto dall'eroe, il quale attacca di nuovo battaglia, senza accorgersi che la nave è salpata e che sta addirittura prendendo il volo; quando il demone scompare, si rende conto di essere stato gabbato ed inizia a disperarsi. Nel frattempo Orlando, in viaggio alla ricerca di Angelica, giunge in un luogo minacciato da un enorme gigante, il quale però viene facilmente messo al tappeto dal franco, che scopre in realtà che questi è solamente un guardiano di un altro mostro, la Sfinge. Questo essere ha il potere di rispondere a qualsiasi domanda, allora Orlando decide di chiedergli la posizione esatta dell'amata Angelica. Il mostro prima risponde (la ragazza si trova nel Cataio), poi sottopone all'eroe altre domande, ma questi, non sapendo rispondere, ingaggia un duello con esso e lo uccide. Soltanto dopo aver ripreso il viaggio, riesce a risolvere gli enigmi posti dalla Sfinge. Cavalcando, arriva presso il ponte della morte, dove un altro gigante lo sfida in un duello all'ultimo sangue. Canto sesto Dopo una grandissima fatica, Orlando riesce ad uccidere il gigante, ma non si è accorto di una trappola a terra costituita da una rete metallica, la quale si aziona non appena l'eroe vi pone il piede. Intrappolato e disperato, Orlando chiede aiuto ad un frate che passa di lì, il quale, dopo aver tentato di rompere la trappola, consiglia all'eroe di non avere paura della morte e di affidarsi alla Provvidenza, come accadde quando lui fu salvato per puro caso dalle grinfie di un enorme gigante, lo stesso che compare mentre i due parlano. Il gigante, volendo mangiare il conte, lo libera con l'aiuto di Durlindana. Nasce quindi la lotta tra lui e Orlando con le armi invertite; vince l'eroe che conficca un dardo nell'unico occhio del gigante, e quindi libera i suoi prigionieri. Orlando riprende il suo cammino: dopo poco incontra una ragazza che lo convince a bere di un'acqua magica, gli fa totalmente perdere la memoria e lo porta nel suo palazzo. Nel frattempo Gradasso, presentatosi all'appuntamento con Rinaldo, rimane indignato dalla sua assenza; allo stesso modo Ricciardetto si dispera che il cugino non sia tornato nell'accampamento e decide con i suoi di tornarsene a Parigi. Allora Marsilio è costretto ad arrendersi, a sottomettersi a Gradasso e ad allearsi con lui. Ora sono i francesi a doversi difendere dall'assedio sia di saraceni che di spagnoli. La battaglia esplode dopo pochissimo tempo. Canto settimo Dopo un'accesissima successione di lotte Gradasso riesce a fare prigionieri Carlo Magno e tutti i paladini di Francia. Tutto lascia pensare che prenderà Parigi col nuovo giorno. Ma Gradasso spiazza tutti con una proposta: egli avrebbe lasciato il regno nelle mani di Carlo se in cambio avesse ottenuto il destriero di Rinaldo e la spada di Orlando, motivi per cui si era spinto fino a lì. Ma dai francesi parte una controproposta: per avere il destriero avrebbe dovuto battere Astolfo in duello. Quest'ultimo riesce a far perdere l'equilibrio al saraceno, ma appena finito il duello annuncia alla corte di voler partire l'indomani alla ricerca di Rinaldo e Orlando. Canto ottavo Rinaldo intanto è giunto con la nave volante presso un bellissimo giardino su un'isola e cena in un bellissimo palazzo lì vicino. Quando però gli viene detto che tutto quello è stato realizzato per lui da Angelica, cerca di fuggire, ma ciò non sembra possibile, perché questi è prigioniero sull'isola. Disperato, riesce a raggiungere la nave che l'aveva portato lì: non appena salito Rinaldo, la nave inizia a muoversi magicamente e approda su un'altra spiaggia. Qui Rinaldo trova un vecchio, la cui figlia è stata rapita da un ladro pochi minuti prima: questi, non appena si accorge di essere inseguito, suona un corno per chiamare un gigante, il quale però viene colpito da Rinaldo e fugge a sua volta, inseguito dal paladino fino ad un ponte levatoio. È questo l'ingresso di un castello, tutto rosso perché ricoperto dal sangue di diverse vittime. Dietro questo particolare c'è una terribile e macabra storia, raccontata da una vecchietta. Protagonisti della storia sono un vecchio re, la regina e i loro figli, nel cui sepolcro, otto mesi dopo la morte, nasce un terribile mostro, al quale il popolo deve cedere ogni giorno diverse vittime che vengono uccise. Rinaldo allora chiede di sfidare il mostro con la propria spada. Canto nono Durante questa lotta Angelica è nel suo palazzo ad aspettare Rinaldo, ma quando Malagigi approda da solo e le racconta che Rinaldo sta combattendo contro un terribile mostro, decide subito di partire in suo soccorso. Nel frattempo Rinaldo riesce a guadagnare tempo salendo su una trave dove il mostro non riesce ad arrivare. Angelica compare magicamente in aiuto di Rinaldo, ma non ottiene la reazione attesa: il paladino afferma che preferisce morire piuttosto che essere salvato da lei. Tuttavia, per amore di Rinaldo, Angelica intrappola il mostro con una corda magica e dà a Rinaldo la possibilità di ucciderlo strangolandolo, dato che non può essere trafitto dalla sua spada. Dopo avere ucciso il mostro, Rinaldo deve affrontare circa 600 giganti: tutti vengono uccisi, dopodiché l'eroe torna presso il lido per passeggiare sulla sabbia. Nel frattempo Astolfo è partito: giunto in Circassia si accorge che sta scoppiando una guerra tra Agricane e Sacripante per la mano di Angelica. Quest'ultimo decide di seguire il ragazzo per acquistare in duello le sue armi e il cavallo, Baiardo. Astolfo lungo il suo cammino incontra un cavaliere saraceno con una bellissima dama, lo sfida, lo batte, ma per pietà gli lascia la fanciulla. Sacripante, giunto sul posto e abbagliato dalla bellezza della dama, ingaggia un duello con Astolfo per conquistare, oltre alle armi e al cavallo, anche la ragazza. Tuttavia viene sconfitto da Astolfo, perde il proprio cavallo, mentre i tre proseguendo il loro percorso giungono presso il ponte dell'oblio, dove si era fermato anche Orlando. Qui, dopo una serie di ostacoli, riescono ad entrare nel giardino, dove trovano appunto Orlando insieme ad una serie di altri illustri personaggi, tutti soggiogati dall'acqua magica del fiume. Subito i due cavalieri sono costretti a difendersi dai cavalieri del giardino, compreso Orlando che insegue Astolfo anche fuori dal giardino. Canto decimo Astolfo, a cavallo di Baiardo, riesce a seminare Orlando, il quale se ne torna al giardino a mani vuote. Brandimarte e la dama decidono di bere l'acqua dell'oblio per salvarsi la vita. Nel frattempo Astolfo riparte e capita su un campo di battaglia tra diversi re dei regni dell'Est e del Nord. Tra questi c'è anche il re del Cataio, fratello di Angelica, la quale si è nascosta in una rocca lì vicino. Astolfo sale sulla rocca e tenta di convincere la ragazza a sceglierlo, senza risultato. Astolfo viene accolto nella rocca e trattato con tutti gli onori. Un giorno accorre disperato un messaggero: la rocca sta per essere messa sotto assedio dai re che Astolfo aveva visto prima. Quest'ultimo prende allora la decisione di sfidarli tutti da solo, convinto com'è della propria forza. Ma dopo alcune sfide a singolar tenzone vinte dal francese, tutti i restanti re lo attaccano insieme: lo fanno prigioniero e si impossessano di Baiardo. Scoppia una violenta lotta tra i vari re, per la difesa o l'attacco alla rocca. Canto undecimo Nel frattempo Rinaldo trova una donna che urlava disperata sul lido, e cerca qualcuno che la salvi da nove cavalieri. Quando Rinaldo sente dire che tra quei nove c'è Orlando, prima si fa raccontare per filo e per segno tutta la storia, poi promette alla dama che stava con Brandimarte di far tornare tutti in sé i nove cavalieri. Canto decimosecondo Per tutto il canto la dama racconta a Rinaldo la storia di Prasildo e Tisbina, prima di sentire un terribile grido. Canto decimoterzo Il grido veniva da un enorme gigante: Rinaldo lo uccide, e riesce a fare lo stesso, ma con molta più fatica, con due grifoni che facevano la guardia alla sua casa. Vicino alla tana del gigante era una porta di marmo con una dama morta e un'insegna: chiunque avesse vendicato la morte di quella damigella avrebbe avuto in dono il cavallo magico già appartenuto ad Argalia e che stava dietro quella porta. Rinaldo ovviamente accetta l'invito, dopo aver letto la storia della donzella (di nome Albarosa) scritta col sangue su un libro posto vicino a dov'era il cavallo: il responsabile era Truffaldino. Mentre Rinaldo e la dama si stanno riposando all'ombra di un albero, vengono attaccati da un centauro. Canto decimoquarto Il centauro, non potendo vincere contro Rinaldo, decide di rapire la ragazza e fuggire, ma, inseguito dal paladino, fugge presso un fiume e vi getta l'ostaggio. Mentre la dama viene trascinata via dalla corrente, Rinaldo lotta e sconfigge il centauro; non avendo più la guida decide di continuare nella direzione seguita fino a quel momento. Nel frattempo l'assedio alla rocca di Angelica è proseguito per diverse settimane, le scorte di cibo scarseggiano, e dunque la principessa decide una notte di allontanarsi di nascosto dalla rocca per cercare aiuto nelle terre vicine. Giunge laddove Rinaldo ha ucciso il centauro e lì trova un vecchio disperato per la figlia morente: si tratta in realtà di un rapitore di donzelle per conto del re di Orgagna. Intrappolata nella sua torre, Angelica incontra diverse altre ragazze, tra cui la dama di Brandimarte (che qui scopriamo chiamarsi Fiordelisa), salvatasi dalla corrente del fiume grazie ad un ponte, ma poi subito intrappolata dal vecchio. Lei racconta tutte le sue vicende dal primo incontro con Astolfo. Ma Angelica subito riesce a fuggire e si reca presso il giardino dove si trova Orlando perché lo vuole guarire dall'oblio. Per questo gli fa infilare al dito il suo anello magico che libera da ogni incantesimo; subito Orlando torna in sé. Angelica fa rinsavire ad uno ad uno tutti e nove i cavalieri, che poi promettono di aiutarla a liberare la sua rocca. Canto decimoquinto I cavalieri riescono dopo diversi sforzi a raggiungere la rocca, ma scoprono che Truffaldino ha tradito Angelica e non vuole farla entrare. Dopo aver giurato di difenderlo e non fargli del male, Orlando riesce a far aprire le porte della rocca dal guerriero truffatore. Canto decimosesto Mentre impazza la battaglia sotto le mura della rocca, Rinaldo giunge presso una fonte dove trova un uomo disperato. Canto decimosettimo Quell'uomo è Iroldo, il marito di Tisbina, che aveva concesso la sposa all'amante Prasildo, come è stato letto nel dodicesimo canto. Iroldo dopo aver perso la donna amata, errante, era stato fatto prigioniero dalla regina di Orgagna, ma Prasildo, una volta saputo ciò, era accorso ed aveva convinto la guardia a prendere lui al posto del prigioniero. Ed era per questo che ora Iroldo era disperato, non avrebbe sopportato l'idea che l'amante della moglie fosse morto al posto suo. Rinaldo promette di aiutarlo e proprio in quel momento arriva il corteo di due prigionieri che vengono condotti in pasto ad un feroce drago. Il cavaliere franco riesce facilmente ad uccidere il capo delle guardie e quindi a disperdere le altre. Partono Rinaldo, Iroldo, Prasildo e Fiordelisa, che era l'altra prigioniera in cerca di Orlando, Brandimarte e gli altri, dopo aver visto distrutto il giardino dell'oblio. Trovano un cavaliere che sta scappando dalla battaglia sotto la rocca di Angelica, dopo l'arrivo dei nove eroi difensori. Canto decimottavo Orlando e Agricane si allontanano dalla turba per duellare da soli in una lotta all'ultimo sangue. Giunge la notte e nessuno ancora ha vinto, quindi decidono di riposare e riprendere col nuovo giorno. Ma mentre parlano sul motivo per cui si trovano lì, scoprono di essere rivali anche in amore, e per questo all'improvviso riprendono a lottare nonostante il buio della notte. Canto decimonono Orlando riesce dopo una grandissima fatica ad uccidere il nemico, il quale prima di morire chiede di essere battezzato. Nel frattempo sul campo di battaglia gli eroi stanno sbaragliando l'esercito di Agricane, spaesati perché senza capo, e raggiungono l'accampamento, dove trovano e liberano i prigionieri, tra cui anche Astolfo. Alla fine del libro è narrato l'incontro tra Bradimarte e Fiordelisa, il romantico e passionale loro ricongiungersi. Canto ventesimo Un vecchio stregone, che assiste alla scena, decide di rapire la ragazza mentre entrambi gli amanti dormono. Quando Bradimarte si sveglia, non trovando la ragazza, si arma e corre subito a cercarla. Trova tre giganti che stanno martoriando una giovane dama, simile a Fiordelisa per aspetto. Il cavaliere ha qualche difficoltà, ma Orlando viene in suo aiuto e insieme riescono a sconfiggere i tre giganti. Canto ventesimoprimo Una volta ripresosi, Bradimarte si dispera per aver di nuovo perduto l'amata Fiordelisa: lui, Orlando e la dama che hanno salvato dai giganti decidono di partire in cerca della ragazza. Canto ventesimosecondo I due cavalieri vengono a conoscenza delle vicende della dama fino al momento in cui questa viene salvata dalle grinfie dei tre giganti. Canto ventesimoterzo Bradimarte, in giro per un bosco all'inseguimento di un cervo, trova all'improvviso la sua dama legata ad un albero: per liberarla gli tocca lottare con un essere del bosco simil umano. Dopo aver ucciso costui, i due amanti riprendono il loro cammino all'interno della foresta fino a riincontrare Orlando. Intanto Rinaldo sta lottando a fatica contro Chiarione, Grifone e altri cavalieri. Canto ventesimoquarto In questo si parla di una sfida mossa da una donzella ad Orlando prima che arrivi Bradimarte: prima ha dovuto immobilizzare due tori, poi decapitare e uccidere un drago e infine sconfiggere un esercito di cavalieri nati dai denti del drago seminati nel terreno. Canto ventesimoquinto Dopo aver superato queste prove, Orlando è tornato ad Albacrà per aiutare Angelica, minacciata dalla forza di Rinaldo e Marfisa. Entrato nella rocca viene trattato con tutti gli onori dalla dama, in cambio lui promette solennemente di difendere la dama e la rocca. Si preannuncia un titanico scontro tra Orlando e Rinaldo. Canto ventesimosesto Mentre Rinaldo è disperato per il duello che sta per affrontare, arriva galoppando Orlando con gli altri paladini a difesa della rocca e di Truffaldino. Inizia quindi lo scontro tra la schiera di eroi con Rinaldo (Marfisa, Astolfo, Iroldo, Prasildo etc) e quella degli eroi che con Orlando difendono. Curiosa la circostanza per la quale Orlando cavalca il destriero di Rinaldo, dopo averlo vinto in duello da Agricane: quindi il fido scudiero non vuole andare contro il vero padrone. Giunge un momento in cui Rinaldo insegue Truffaldino per poterlo uccidere, ma tutti gli eroi in sua difesa, comunque abbattuti, gli fanno perdere terreno e il traditore fugge. Orlando chiede a Bradimarte di cedergli il destriero, mentre Truffaldino viene raggiunto da Rinaldo nei pressi della rocca, legato al cavallo e trascinato sulla nuda terra fino alla cruda morte, come accadde per Ettore di Troia. I due cugini si ritrovano: il tempo di un paio di scambi di battute e comincia lo scontro terribile. Canto ventesimosettimo I due se le danno di santa ragione, sia con le spade che a parole. Alla notte i due decidono che il duello riprenderà con la luce del sole. Tornato nella rocca, Orlando trova Angelica, rattristata perché si è accorta che il suo amato Rinaldo sta combattendo contro il suo paladino. Quando il giorno dopo Orlando esce dalla rocca, viene accompagnato dagli altri paladini e dalla stessa dama, così come Rinaldo arriva in compagnia di Marfisa e gli altri compagni. Sta per iniziare la seconda parte dello scontro tra i due cugini paladini. Canto ventesimottavo Il copione non cambia: Orlando e Rinaldo se le danno prima a voce e poi con le armi. Orlando riesce a prevalere, ma proprio quando sta per dare il colpo di grazia al cugino, Angelica lo afferra per un braccio e gli chiede, in nome del suo amore, di recarsi ad Orgagna per difendere la popolazione da un terribile drago: il paladino parte senza battere ciglio. Rinaldo intanto si rialza, viene a fatica dissuaso dalla decisione di inseguire il cugino, e ritorna al padiglione per essere curato. La ragazza allora escogita un piano: manderà una damigella a Rinaldo, gli consegnerà Baiardo (pensando che Orlando sarà stato ucciso dal drago), sperando di fargli cambiare idea sul proprio conto. Ma Rinaldo non ascolta proprio la ragazza dopo aver saputo chi la manda, e Baiardo viene preso da Astolfo. Orlando intanto incontra un cavaliere presso un fiume che lo invita a non salvare una dama appesa per i capelli che impreca chiedendo aiuto. Canto ventesimonono Il cavaliere si chiama Uldarno e la dama Origille: l'uomo racconta tutta la loro storia fino a quel momento. Nonostante le minacce del cavaliere, Orlando, mosso a pietà dai lamenti della ragazza, duella con lui, e lo batte molto facilmente. Giunto al pino, libera la bella dama. Essa era stata appesa lì sopra perché era una donna falsa, che ingannava con la sua bellezza gli uomini. E così accade anche con Orlando: in un attimo si ritrova senza cavallo. La storia si interrompe nel mezzo dell'azione, così come il primo libro.